1999年6月6日，在法国网球公开赛上，以3216， 26， 64， 63， 64的比分战胜了乌克兰的安德烈·梅德韦杰夫，获得冠军，从而成为男子网球史上第5位获得过四大满贯赛事冠军的选手1999年7月4日，在英国温布尔登网球公开赛上获得男子单打亚军1999年8月22日，在美国举行的华盛顿国际。
2020年11月，梅德韦杰夫先是夺得巴黎大师赛冠军，又在ATP年终总决赛中连克世界前三诺瓦克·德约科维奇拉菲尔·纳达尔和多米尼克·蒂姆夺冠2021年，梅德韦杰夫在澳网获得亚军，在美网决赛直落三盘击败德约科维奇，赢得生涯首个大满贯冠军成为首位95后大满贯男单冠军，包揽ATP杯和戴维斯杯两项团体赛冠。
尽最大可能冲击“年度全满贯”纪录2021年美网德约科维奇距“年度全满贯”仅差一场，因伤病决赛输给梅德韦杰夫获亚军网球历史上男子仅罗德拉沃尔女子仅格拉芙完成过一年内包揽四大满贯冠军，若德约科维奇包揽四大满贯并拿奥运冠军，可追平格拉芙“年度金满贯”纪录，若再拿年终总决赛冠军，将创造“年度超满贯”。
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